In der Spielzeit 1995/96 konnte der Abstieg leider nicht mehr verhindert werden und der FVR stieg mit 12 Punkten in die C-Klasse ab.
Im Jahr 1996/97 konnte der Wiederaufstieg aus der C-Klasse gefeiert werden. Die Aufstiegshelden wurden mit 63 Punkten souverän Meister. Lediglich eine Niederlage und ein Unentschieden waren die einzigen Punktverluste in dieser Saison.
Ebenfalls wurde der neue Sportplatz mit einem Spiel gegen die Traditionsmannschaft des VFB Stuttgart am 08. Juni 1997 eingeweiht. Ehemalige Fußballgrößen wie Guido Buchwald, Ásgeir Sigurvinsson und die Gebrüder Förster lockten über 800 Zuschauer an den Roßwager Sportplatz.
Wiederangekommen in der B-Klasse konnte ein beachtlicher 7. Rang erreicht werden. Die gute Nachwuchsarbeit der vergangenen Jahre trug Früchte und es konnte in den Folgejahren immer mehr junge Nachwuchskicker in den aktiven Spielbetrieb eingebunden werden.
Im letzten Jahr unter Jürgen Gröner konnte in der Saison 1998/99 ein 9. Platz erzielt werden. Auch der Turniersieg beim 1. FC Dürrn konnte zum zweiten Mal hintereinander gefeiert werden.
Die folgenden beiden Jahre wurden von Trainer Hansi Rähmer aus Enzweihingen begleitet. Der FVR schloss die Runden mit den Plätzen 6. und 9. ab.
Ab 2001 übernahm Siggi Blum aus Kleinglattbach für 7 Jahre das Ruder der aktiven Mannschaft. Diese Zeit gilt zweifelsfrei als eine der sportlich erfolgreichsten Jahre in der Chronik des FV Roßwag.
Die sehr gute Nachwuchsarbeit durch Jugendtrainer wie Roland Gayer, Hans Hoffmann, Florian Kost, Jürgen Wachter und Rainer Wassmer zahlte sich aus. Von Jahr zu Jahr wurden sehr gute eigene Kicker in die aktiven Mannschaften integriert und die Platzierungen wurden stetig besser.
In den Saisons 2001/02 und 2002/03 konnte die Platzierung von einem 8. auf einen 7 Tabellenplatz gesteigert werden.
In der Saison 2003/04 gelang der Aufstieg in die A-Klasse über die Relegation. In den Relegationsspielen setzten sich die lila-weißen zunächst gegen den SV Erlingen mit 2:0 durch. Im Entscheidungsspiel in Großglattbach gegen den TSV Enzweihingen behielt man mit 5:2 klar die Oberhand. Vor über 500 Zuschauer wurde nach 37 Jahren Abstinenz endlich wieder der Gang in die A-Klasse geschafft. Die bejubelten Aufstiegshelden hatten eine ausgelassene Aufstiegsfeier mit den Fans am Sportplatz des FVR.
Im ersten Jahr in der A-Klasse musste man sehr viel lernen und lange sah es nach einem Abstieg aus, aber die junge Mannschaft wurde belohnt. Am Ende waren es die Roßwager Tugenden, eine echte Kameradschaft, die den Abstieg mit 27 Punkten und einem 12. Platz verhinderten.
In diesem Jahr richtet der FVR ebenfalls den Stadtpokal aus. Zum ersten Mal in der Geschichte des FV Roßwag konnten unsere Farben mit 18:1 Toren und ausschließlich Siegen den Stadtpokal gewinnen.
In der Saison 2005/06 konnten wir uns schnell an die Spielweise in der A-Klasse anpassen und am Ende sprang ein sehr guter 6. Platz heraus. Der Stadtpokalsieg konnte in Vaihingen wiederholt werden und machte ganz Roßwag stolz.
Die Saison 2006/07 war eine der spannendsten in der Vereinsgeschichte. Nach anfänglich durchwachsenen Leistungen wurde Spiel zu Spiel gewonnen.
Am 19. Spieltag und am drittletzten Spieltag war der FVR erster in der A-Klasse. Es war ein fesselnder Zweikampf um die Tabellenspitze mit dem FSV 08 Bissingen. Am Ende fehlte leider 1 Punkt zur Meisterschaft. Der FV Roßwag trat nun zum Relegationsmarathon in die Bezirksliga an. Das erste Relegationsspiel konnten die lila-weißen Bomber in Pleidelsheim mit 3:1 gegen den FC Gehenbühl für sich entscheiden.
700 Zuschauer verfolgten in Ingersheim das atemberaubende Spiel gegen die SpVgg 07 Ludwigsburg II, welches wir 2:0 gewinnen konnten.
Das Saisonhighlight war das Relegationsfinale vor 1.100 Zuschauer gegen den Bezirksligisten GSV Pleidelsheim in Möglingen. Der Ort Roßwag war menschenleer, organisierte Fan-Busse fanden ihren Weg nach Möglingen. Die Stimmung war einmalig und unvergesslich für jeden Beteiligten. In einer ausgeglichenen Partie mit leichtem Vorteil für den FVR ging es beim Stand von 0:0 ins Elfmeterschießen. Dieses wurde leider dramatisch verloren.
2007 Von links, stehend: Florian Kost, Harald Kruschina, Alexander Hoffmann, Patrick Pätzold, Michel Kowalski, Robin Gittinger, Matthias Schüle, Rainer Burkhardt, Andreas Haller, Steffen Ackermann, Hannes Kraus, Manuel Gayer, Siegfried Blum. Sitzend: Huseyin Yildiz, Sebastian Stork, Marcus Menge, Robert Lutz, Sebastian Wachter, Salvatore Rivarolo, Marcel Richter, Efthymios Vlahos, Daniel Kruschina, Johannes Hoffmann
In der letzten Saison unter der Riege von Siggi Blum wurde der 4. Platz in der A-Klasse erreicht. Ebenfalls konnte in dieser Saison der Bau des FV Hüttle mithilfe einiger freiwilliger Vereinskameraden fertig gestellt werden. Dieses ist bis heute eine wichtige Einnahmequelle für unseren Verein. Ebenso wurde die Einweihung des Bolzplatzes mit einem Siebenmeterturnier gefeiert.
Nachfolger auf dem Trainerposten wurde Matthias Steinbach aus Tiefenbronn. In dieser Saison 2008/09 wurde man Herbstmeister mit 9 Punkten Vorsprung. Am Ende konnte man die Leistungen nicht halten und schloss die Saison mit einem 4. Tabellenplatz ab.
2009 wurde der 1. Vorstand, Wilfried Pätzold, der seit 17 Jahren in diesem Amt und zuvor 5 Jahre als 2. Vorsitzender tätig war, nach erfolgreicher und langer ehrenamtlicher Tätigkeit auf eigenen Wunsch durch Fritz Klinger abgelöst.
In den folgenden 2 Jahren waren Martin Grötzinger und Markus Öhler unser Trainergespann an der Seitenlinie. Nach einigen Abgängen war es nun ungleich schwerer sich in der A-Klasse zu profilieren. In beiden Jahren wurde die Klasse mit jeweils dem 11. Platz gehalten. Im Jahr 2010 führte der FV Roßwag das erste Mal ein Siebenmeterturnier durch, bei dem viele Vereine und Gruppen aus Roßwag teilnahmen.
Im gleichen Jahr wurde der Trainingsplätze auf der anderen Seite der Enz um einen weiteren Platz ausgeweitet und der bisherig Platz wurde mit einer Flutlichtanlage ausgestattet.
In der Saison 2011/12 war Michael Ruoff neuer Trainer beim FVR. Ein Punkt fehlte auf das rettende Ufer und man stieg mit 18 Punkten in die B-Klasse ab.
In derselben Saison konnte der FVR eine Damenmannschaft im aktiven Bereich zum Spielbetrieb anmelden. Ehrenamtlich übernahm Roland Dietrich, neben seiner Schiedsrichtertätigkeit für den Verein, das Traineramt der Damenmannschaft.
In der Folgesaison übernahm Benjamin Heinz und Manfred Öhler Mannschaft in der B-Klasse. Das Trainerduo führte den FVR hervorragend mit 11 Punkten Vorsprung zur Meisterschaft und damit zurück in die A-Klasse. Im selben Jahr übernahm Hans-Dieter Eisinger den Posten als 1. Vorstand.
Im Jahr 2014 gründete der FVR einen Förderverein, um dadurch steuerliche Vorteile geltend machen zu können. Sportlich folgte nach dem furiosen Aufstieg leider der Wiederabstieg in die B-Klasse. Ebenfalls wurde der Bolzplatz als Kunstrasenplatz umgestaltet und wird seitdem auch stärker in den Trainingsbetrieb eingebunden.
Das Ergebnis der Saison 2014/15 war ein enttäuschender 10. Platz in der Kreisklasse B5. Der bisherige Co-Trainer Jörg Rieger tauschte in dieser Saison das Traineramt mit Benjamin Heinz, der fortan die 2. Mannschaft betreute.
2017 Von links, stehend: Georg Gatzionis, Yassin Uddin, Steffen Magdalinski, Marcus Deffner, Benjamin Hiller, Marcel Bauer, Manuel Klempin, Sören Genthner. Mitte: Klaus Senftleben, Holger Benz, Lukas Schmidt, Thomas Renz, Stefan Senftleben, Matthias Klotz, Benjamin Schmid, Jörg Rieger. Sitzend: Kevin Schwab, Benjamin Schwab, Sebastian Wachter, Patrick Schmidt, Marius Straub, Marius Zimmermann
In der Saison 2015/16 wurde die C-Klasse abgeschafft was dazu führte, dass beide aktive Mannschaften nun in der B-Klasse gemeldet wurden. In der B8 schloss die erste Mannschaft die Runde auf dem 6. Platz ab.
Im Jahr 2016 konnte die Flutlichtanlage am Bolzplatz in Betrieb genommen werden.
Wie in vielen Orten, war auch in Roßwag ein Rückgang der Jugendmannschaften zu verzeichnen. Diese Entwicklung war spürbar in der Herrenfußballmannschaft zu bemerken, daher wurde zur Saison 2016/2017 eine Spielgemeinschaft zusammen mit dem TSV Mühlhausen gegründet. Interimsweise übernahm im Winter der Trainer der zweiten Mannschaft Benjamin Heinz die Betreuung der ersten Mannschaft. Zur neuen Saison konnte Uli Stengel aus Lomersheim für das Traineramt verpflichtet werden.
Nach einer durchwachsenen Saison 2017/18 mit dem 8. Platz konnte zum dritten Mal der Stadtpokal in Riet gewonnen werden. Im Finale besiegte man den Bezirksligisten aus Riet mit 4:3 im Elfmeterschießen. Dieser sensationelle Erfolg gab der Mannschaft Aufschwung für die Folgesaison. Mit 70 Punkten schaffte die SGM abermals vorzeitig den Aufstieg als Meister in die A-Klasse.
Im Jahr 2019 zählte der FV Roßwag erstmals über 500 Mitglieder. Die Saison 2019/20 wurde vorzeitig aufgrund der Corona Pandemie nach 17 Spieltagen abgebrochen. Die geplante 75jährige Jubiläumsfeier konnte wegen den Coronaauflagen ebenfalls nicht stattfinden. Der Ausschuss beschloss daraufhin diese im Jahr 2022 als 77jähriges Jubiläum nachzufeiern.
Karl-Heinz Bopp löste Hans Dieter Eisinger als 1. Vorstand des FV Roßwag ab.
In der Saison 2020/21 konnte endlich wieder das runde Leder rollen, diese beendeten wir mit einem guten 6. Platz in der Kreisklasse A3.
Uli Stengel beendete zur Saisons 2021/22 seine Trainerkarriere, daraufhin übernahm Thomas Renz das Amt an der Seitenlinie und konnte den 8. Platz erzielen. Zudem wurde zum vierten Mal der Stadtpokal nach Roßwag geholt. In Ensingen setzte man sich im Finale gegen die Gastgeber mit 1:0 durch.
Im Oktober 2022 wird das 77jährige Jubiläum im Rahmen einer großen Party in der Halle stattfinden. An dieser Stelle möchte sich der Verein bei allen Mitgliedern bedanken für ihre Verbundenheit zum Verein.